Глицеролыг зэсийн гидроксидээр исэлдүүлэх 2. Глицеролд үзүүлэх чанарын урвал

ТОДОРХОЙЛОЛТ

ГлицеролЭнэ нь чихэрлэг амттай, өнгөгүй, наалдамхай, сироп шингэн юм. Хортой биш. Глицерин нь үнэргүй байдаг.

Түүний хайлах болон буцалгах температур нь 18 o C ба 290 o C байна. Глицерин нь гигроскоп шинж чанартай бөгөөд ус, этилийн спирттэй сайн холилддог. Үнэмлэхүй цэвэр усгүй глицерин нь +18 хэмд хатуурдаг боловч хатуу хэлбэрээр олж авахад маш хэцүү байдаг. Глицеролын молекулын бүтцийг Зураг дээр үзүүлэв. 1.

Цагаан будаа. 1. Глицерины молекулын бүтэц.

Глицерол нь амьд байгальд өргөн тархсан байдаг. Энэ нь амьтны организм дахь бодисын солилцооны үйл явцад чухал үүрэг гүйцэтгэдэг, амьтны болон ургамлын эдэд агуулагдах өөх тос болон бусад бодисын ихэнх липидийн нэг хэсэг бөгөөд амьд организмд чухал үүрэг гүйцэтгэдэг.

Глицерин олж авах

Глицерин үйлдвэрлэх хамгийн эртний арга бол өөх тос, тосны гидролиз юм.

Одоогийн байдлаар глицериныг пропиленээс синтетик аргаар гаргаж авдаг бөгөөд энэ нь нефтийг хагарах явцад үүсдэг. Энэ тохиолдолд пропиленийг глицерин болгон хувиргах янз бүрийн аргыг ашигладаг. Хамгийн ирээдүйтэй арга бол катализаторын оролцоотой ба өндөр температурт (kat = Cu, t 0 = 370) пропиленийг агаар мандлын хүчилтөрөгчтэй исэлдүүлэх явдал юм. Процесс нь хэд хэдэн үе шаттайгаар явагддаг.

Глицериний химийн шинж чанар

Глицерол нь гидроксил агуулсан нэгдлүүдийн хувьд нэг атомт спирттэй ижил урвалаар тодорхойлогддог гурван атомт спиртийн төлөөлөгч юм.

Глицерол нь идэвхтэй метал (кали, натри гэх мэт) -тэй урвалд орж, бүх гидроксил бүлэгт устөрөгчийг орлуулж, устөрөгчийн галогенид (HCl, HBr гэх мэт) урвалд орж, шингэн алдалтын урвалд орж, янз бүрийн эфир үүсгэдэг.

Глицерин нь түүнийг нэг атомт спиртээс ялгах өвөрмөц шинж чанартай байдаг: энэ нь зөвхөн шүлтлэг метал төдийгүй зарим суурь, түүний дотор уусдаггүй, жишээлбэл, зэс (II) гидроксидтэй урвалд ордог.

Глицеролыг зэс (II) гидроксидтэй урвалд орсны үр дүнд зэсийн глицерат (цэнхэр өнгийн цогц нэгдэл) үүсдэг. Энэ урвал нь олон атомт спирттэй чанарын урвал юм.

Практикийн хувьд хамгийн чухал нь тринитроглицерин C 3 H 5 (ONO 2) 3 үүсэхэд хүргэдэг глицериныг нитратжуулах урвал юм.

Глицерин хэрэглэх

Глицерин нь олон төрлийн хоол хүнс, тос, гоо сайхны бүтээгдэхүүний бүрэлдэхүүн хэсэг юм.

Асуудлыг шийдвэрлэх жишээ

ЖИШЭЭ 1

Олон атомт спирт – органик нэгдлүүд, тэдгээрийн молекулууд нь нүүрсустөрөгчийн радикалтай холбогдсон хэд хэдэн гидроксил бүлэг (-OH) агуулдаг

Гликол (диол)

• Сироп, наалдамхай, өнгөгүй шингэн, согтууруулах ундааны үнэртэй, устай сайн холилддог, усны хөлдөх цэгийг ихээхэн бууруулдаг (60% -ийн уусмал нь -49 ˚C температурт хөлддөг) - үүнийг хөдөлгүүрийн хөргөлтийн системд ашигладаг - антифриз.
• Этилен гликол нь хортой - хүчтэй хор! Төв мэдрэлийн системийг дарангуйлж, бөөрөнд нөлөөлдөг.

Triols

• Өнгөгүй, наалдамхай, сироп шиг шингэн, амттай амттай. Хортой биш. Үнэргүй. Устай сайн холилдоно.
• Зэрлэг ан амьтдад тархсан. Амьтан, ургамлын эд эсийн өөх тос (липидийн) нэг хэсэг учраас бодисын солилцооны үйл явцад чухал үүрэг гүйцэтгэдэг.

Нэршил

Олон атомт спиртийн нэрээр ( полиолууд) гидроксил бүлгийн байрлал, тоог зохих тоо, дагавараар тэмдэглэнэ -диол(хоёр OH бүлэг), - гурвалсан(Гурван OH бүлэг) гэх мэт. Жишээлбэл:

Олон атомт спирт бэлтгэх

I. Хоёр атомт спирт бэлтгэх

Аж үйлдвэрт

1. Этилен оксидын каталитик гидратжуулалт (этилен гликол үйлдвэрлэх):

2. Алкануудын дигалоген деривативуудын шүлтийн усан уусмалтай харилцан үйлчлэл:

3. Синтезийн хийнээс:

2CO + 3H2 250°, 200 МПа,кат→CH 2 (OH) -CH 2 (OH)

Лабораторид

1. Алкенуудын исэлдэлт:

II. Гурван атомт спирт (глицерин) бэлтгэх

Аж үйлдвэрт

Өөх тосыг саванжуулах (триглицерид):

Химийн шинж чанаролон атомт спирт

Хүчиллэг шинж чанар

1. Идэвхтэй металлуудтай:

HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2Na → H 2 + NaO-CH 2 -CH 2 -ONa(натрийн гликолат)

2. Зэсийн гидроксидтэй( II ) - чанарын хариу үйлдэл!

Хялбаршуулсан диаграм

Үндсэн шинж чанарууд

1. Гидрогалын хүчилтэй

HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2HCl H+↔ Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + 2H 2 O

2. ХАМТ азотын хүчил

Т ринитроглицерин - динамитын үндэс

Өргөдөл

• Этилен гликол лавсан үйлдвэрлэл , хуванцар, мөн хоол хийх зориулалттай антифриз - усан уусмал, 0°C-ээс бага температурт хөлдөх (тэдгээрийг хөдөлгүүрийг хөргөхөд ашиглах нь машиныг ажиллуулах боломжийг олгодог өвлийн цаг); органик синтез дэх түүхий эд.
• Глицерол-д өргөн хэрэглэгддэг арьс шир, бөс даавууны өнгөлгөөний зориулалттай нэхмэлийн үйлдвэр үндэсний эдийн засгийн бусад салбарт. Сорбитол (сексагидрик спирт) нь чихрийн шижин өвчтэй хүмүүст элсэн чихэр орлуулагч болгон ашигладаг. Глицериныг өргөн хэрэглэдэг гоо сайхны бүтээгдэхүүнд , Хүнсний үйлдвэр , фармакологи , үйлдвэрлэл тэсрэх бодис . Цэвэр нитроглицерин нь бага зэрэг цохилттой байсан ч дэлбэрдэг; олж авах түүхий эд болдог утаагүй нунтаг ба динамит - нитроглицеринээс ялгаатай нь аюулгүй шидэж болох тэсрэх бодис. Динамитыг дэлхий даяар алдаршсан Нобель зохион бүтээжээ Нобелийн шагналфизик, хими, анагаах ухаан, эдийн засгийн салбар дахь шинжлэх ухааны гайхалтай ололт амжилтын төлөө. Нитроглицерин нь хортой боловч бага хэмжээгээр эм болдог , учир нь зүрхний судсыг тэлж, улмаар зүрхний булчингийн цусан хангамжийг сайжруулдаг.

Туршилт 4. Глицерины зэс (II) гидроксидтэй харилцан үйлчлэл

Урвалж ба материал: глицерин; зэсийн сульфат, 0.2 Н. шийдэл; идэмхий натри, 2 N уусмал.
ref.rf дээр нийтлэгдсэн

2 дусал зэсийн сульфатын уусмал, 2 дусал натрийн гидроксидын уусмалыг туршилтын хоолойд хийж холино - зэсийн гидроксидын (P) цэнхэр желатин тунадас үүснэ. Туршилтын хоолойд 1 дусал глицерин нэмээд агуулгыг нь сэгсэрнэ. Тунадас уусч, зэсийн глицерат үүссэнээс хар хөх өнгөтэй болно.

Процессын хими:

Глицерин бол гурван атомт спирт юм. Түүний хүчиллэг чанар нь нэг атомт спиртээс илүү байдаг: гидроксил бүлгийн тоо нэмэгдэх нь хүчиллэг шинж чанарыг нэмэгдүүлдэг.
ref.rf дээр нийтлэгдсэн
Глицерол нь хүнд металлын гидроксидтэй амархан глицерат үүсгэдэг.

Түүгээр ч зогсохгүй түүний олон валент металлуудтай металлын дериватив (глицерат) үүсгэх чадварыг хүчиллэг ихэссэнээр биш, харин үүний үр дүнд ялангуяа тогтвортой байдаг цогцолбор доторх нэгдлүүд үүсдэгтэй холбон тайлбарладаг. Энэ төрлийн холболтыг ихэвчлэн нэрлэдэг chelated(Грек хэлнээс ʼʼhelaʼʼ - хумс).

Туршилт 4. Глицеролыг зэс (II) гидроксидтэй харилцан үйлчлэх - ойлголт, төрлүүд. "Туршилт 4. Глицерины зэс (II) гидроксидтэй харилцан үйлчлэх" ангиллын ангилал, онцлог 2017, 2018 он.

2 дусал зэсийн сульфатын уусмал, 2 дусал натрийн гидроксидын уусмалыг туршилтын хоолойд хийж холино - зэс (II) гидроксидын цэнхэр желатин тунадас үүснэ. Туршилтын хоолойд 1 дусал глицерин нэмээд агуулгыг нь сэгсэрнэ. Тунадас уусч, зэсийн глицерат үүссэнээс хар хөх өнгөтэй болно.

Процессын хими:

Зэсийн глицерат

Глицерин бол гурван атомт спирт юм. Түүний хүчиллэг чанар нь нэг атомт спиртээс илүү байдаг: гидроксил бүлгийн тоо нэмэгдэх нь хүчиллэг шинж чанарыг нэмэгдүүлдэг.

Глицерол нь хүнд металлын гидроксидтэй амархан глицерат үүсгэдэг. Гэсэн хэдий ч түүний олон валент металлтай металлын дериватив (глицерат) үүсгэх чадварыг хүчиллэг ихэссэнтэй холбон тайлбарладаггүй, гэхдээ энэ нь ялангуяа тогтвортой байдаг цогцолбор доторх нэгдлүүдийг үүсгэдэгтэй холбоотой юм. Энэ төрлийн нэгдлүүдийг хелатууд гэж нэрлэдэг (Грек хэлнээс "hela" - хумс).

Зэсийн гидроксидтэй урвалд орох нь олон атомт спиртийн чанарын урвал бөгөөд тэдгээрийг нэг атомт спиртээс ялгах боломжийг олгодог.

Этилийн спиртийг зэсийн ислээр исэлдүүлэх

2 дусал этилийн спиртийг хуурай туршилтын хоолойд хийнэ. Зэс утсан спиральыг хясаагаар барьж, зэсийн ислийн хар бүрхүүл гарч ирэх хүртэл спиртийн чийдэнгийн дөлөөр халаана. Халуун спиралыг этилийн спирттэй туршилтын хоолойд буулгана. Зэсийн оксидын бууралтаас болж спираль хар гадаргуу тэр даруй алтан өнгөтэй болдог. Энэ тохиолдолд ацетальдегидийн өвөрмөц үнэр (алимны үнэр) мэдрэгддэг.

Ацетальдегид үүсэхийг хүхрийн хүчилтэй өнгөт урвалын тусламжтайгаар илрүүлж болно. Үүнийг хийхийн тулд 3 дусал фуксины хүчлийн уусмалыг туршилтын хоолойд хийж, үүссэн уусмалаас 1 дуслыг пипеткээр нэмнэ. Ягаан-ягаан өнгө гарч ирнэ. Спиртийн исэлдэлтийн урвалын тэгшитгэлийг бич.

Спиртийг хромын хольцоор исэлдүүлэх

Хуурай туршилтын хоолойд 2 дусал этилийн спирт хийж, 1 дусал хүхрийн хүчлийн уусмал, 2 дусал калийн бихромат уусмал нэмнэ. Улбар шар өнгийн уусмалыг спиртийн чийдэнгийн дөл дээр халааж, өнгө нь хөхөвтөр ногоон болж хувирч эхэлдэг. Үүний зэрэгцээ ацетальдегидийн өвөрмөц үнэр мэдрэгддэг.

Үүссэн альдегидийн үнэрийг тэмдэглэж, изоамил спирт эсвэл өөр боломжтой архи ашиглан ижил төстэй урвал явуулна.

Харгалзах урвалын тэгшитгэлийг бичих замаар процессын химийг тайлбарла. .

Этилийн спиртийг калийн перманганатын уусмалаар исэлдүүлэх

Хуурай туршилтын хоолойд 2 дусал этилийн спирт, 2 дусал калийн перманганатын уусмал, 3 дусал хүхрийн хүчлийн уусмал хийнэ. Шатагчийн дөл дээр туршилтын хоолойн агуулгыг болгоомжтой халаана. Ягаан өнгийн уусмалын өнгө өөрчлөгдөнө. Ацетальдегидийн өвөрмөц үнэр байдаг бөгөөд үүнийг фуксин хүхрийн хүчилтэй өнгөт урвалаар илрүүлж болно.

Үйл явцын хими : (урвалын тэгшитгэлийг бич).

Архи нь харгалзах ханасан нүүрсустөрөгчөөс илүү амархан исэлддэг бөгөөд энэ нь тэдний молекулд агуулагдах гидрокси бүлгийн нөлөөгөөр тайлбарлагддаг. Анхдагч спирт нь исэлдэлтээр альдегид болж хувирдаг зөөлөн нөхцөл, хүчилд - илүү хүнд нөхцөлд. Хоёрдогч спирт нь исэлдэх үед кетон үүсгэдэг.