Τα αλκάνια της σειράς μεθανίου είναι ο γενικός τύπος τους. Αλκάνια και κυκλοαλκάνια

Οι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες είναι ενώσεις που είναι μόρια που αποτελούνται από άτομα άνθρακα σε κατάσταση υβριδισμού sp 3. Συνδέονται μεταξύ τους αποκλειστικά με ομοιοπολικούς δεσμούς σίγμα. Η ονομασία «κορεσμένοι» ή «κορεσμένοι» υδρογονάνθρακες προέρχεται από το γεγονός ότι αυτές οι ενώσεις δεν έχουν την ικανότητα να προσκολλούν κανένα άτομο. Είναι ακραίες, εντελώς κορεσμένες. Εξαίρεση αποτελούν τα κυκλοαλκάνια.

Τι είναι τα αλκάνια;

Τα αλκάνια είναι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες και η ανθρακική τους αλυσίδα είναι ανοιχτή και αποτελείται από άτομα άνθρακα που συνδέονται μεταξύ τους χρησιμοποιώντας απλούς δεσμούς. Δεν περιέχει άλλους (δηλαδή διπλούς, όπως τα αλκένια, ή τριπλούς, όπως τα αλκύλια) δεσμούς. Τα αλκάνια ονομάζονται και παραφίνες. Έλαβαν αυτό το όνομα επειδή οι γνωστές παραφίνες είναι ένα μείγμα κυρίως αυτών των κορεσμένων υδρογονανθράκων C 18 - C 35 με ιδιαίτερη αδράνεια.

Γενικές πληροφορίες για τα αλκάνια και τις ρίζες τους

Ο τύπος τους: C n P 2 n +2, εδώ το n είναι μεγαλύτερο ή ίσο με 1. Η μοριακή μάζα υπολογίζεται χρησιμοποιώντας τον τύπο: M = 14n + 2. Χαρακτηριστικό χαρακτηριστικό: οι καταλήξεις στα ονόματά τους είναι «-an». Τα υπολείμματα των μορίων τους, τα οποία σχηματίζονται ως αποτέλεσμα της αντικατάστασης των ατόμων υδρογόνου με άλλα άτομα, ονομάζονται αλειφατικές ρίζες ή αλκύλια. Ονομάζονται με το γράμμα R. Ο γενικός τύπος των μονοσθενών αλειφατικών ριζών: C n P 2 n +1, εδώ το n είναι μεγαλύτερο ή ίσο με 1. Η μοριακή μάζα των αλειφατικών ριζών υπολογίζεται με τον τύπο: M = 14n + 1. Ένα χαρακτηριστικό γνώρισμα των αλειφατικών ριζών: καταλήξεις στα ονόματα "- λάσπη". Τα μόρια αλκανίων έχουν τα δικά τους δομικά χαρακτηριστικά:

• Ο δεσμός C-C χαρακτηρίζεται από μήκος 0,154 nm.
• Ο δεσμός C-H χαρακτηρίζεται από μήκος 0,109 nm.
• η γωνία δεσμού (η γωνία μεταξύ των δεσμών άνθρακα-άνθρακα) είναι 109 μοίρες και 28 λεπτά.

Τα αλκάνια ξεκινούν την ομόλογη σειρά: μεθάνιο, αιθάνιο, προπάνιο, βουτάνιο και ούτω καθεξής.

Φυσικές ιδιότητες των αλκανίων

Τα αλκάνια είναι ουσίες που είναι άχρωμες και αδιάλυτες στο νερό. Η θερμοκρασία στην οποία αρχίζουν να λιώνουν τα αλκάνια και η θερμοκρασία στην οποία βράζουν αυξάνονται ανάλογα με την αύξηση του μοριακού βάρους και του μήκους της υδρογονανθρακικής αλυσίδας. Από λιγότερο διακλαδισμένα σε περισσότερο διακλαδισμένα αλκάνια, τα σημεία βρασμού και τήξης μειώνονται. Τα αέρια αλκάνια μπορούν να καούν με ανοιχτό μπλε ή άχρωμη φλόγα και να παράγουν αρκετή θερμότητα. Τα CH 4 -C 4 H 10 είναι αέρια που επίσης δεν έχουν οσμή. Τα C 5 H 12 -C 15 H 32 είναι υγρά που έχουν συγκεκριμένη οσμή. Το C 15 H 32 και ούτω καθεξής είναι στερεά που είναι επίσης άοσμα.

Χημικές ιδιότητες των αλκανίων

Αυτές οι ενώσεις είναι χημικά ανενεργές, κάτι που μπορεί να εξηγηθεί από τη δύναμη των δύσκολα σπασμένων δεσμών σίγμα - C-C και C-H. Αξίζει επίσης να ληφθεί υπόψη ότι οι δεσμοί C-C είναι μη πολικοί και οι δεσμοί C-H είναι χαμηλοπολικοί. Πρόκειται για χαμηλής πόλωσης τύπους δεσμών που ανήκουν στον τύπο σίγμα και, κατά συνέπεια, είναι πολύ πιθανό να σπάσουν από ομολυτικό μηχανισμό, με αποτέλεσμα να σχηματιστούν ρίζες. Έτσι, οι χημικές ιδιότητες των αλκανίων περιορίζονται κυρίως σε αντιδράσεις ριζικής υποκατάστασης.

Αντιδράσεις νίτρωσης

Τα αλκάνια αντιδρούν μόνο με νιτρικό οξύ με συγκέντρωση 10% ή με τετρασθενές οξείδιο του αζώτου σε αέριο περιβάλλον σε θερμοκρασία 140°C. Η αντίδραση νίτρωσης των αλκανίων ονομάζεται αντίδραση Konovalov. Ως αποτέλεσμα, σχηματίζονται νιτροενώσεις και νερό: CH 4 + νιτρικό οξύ (αραιωμένο) = CH 3 - NO 2 (νιτρομεθάνιο) + νερό.

Αντιδράσεις καύσης

Οι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες χρησιμοποιούνται πολύ συχνά ως καύσιμο, κάτι που δικαιολογείται από την ικανότητά τους να καίγονται: C n P 2n+2 + ((3n+1)/2) O 2 = (n+1) H 2 O + n CO 2.

Αντιδράσεις οξείδωσης

Οι χημικές ιδιότητες των αλκανίων περιλαμβάνουν επίσης την ικανότητά τους να οξειδώνονται. Ανάλογα με τις συνθήκες που συνοδεύουν την αντίδραση και πώς αλλάζουν, μπορούν να ληφθούν διαφορετικά τελικά προϊόντα από την ίδια ουσία. Η ήπια οξείδωση του μεθανίου με οξυγόνο παρουσία καταλύτη που επιταχύνει την αντίδραση και θερμοκρασία περίπου 200 °C μπορεί να έχει ως αποτέλεσμα τις ακόλουθες ουσίες:

1) 2CH 4 (οξείδωση με οξυγόνο) = 2CH 3 OH (αλκοόλη - μεθανόλη).

2) CH 4 (οξείδωση με οξυγόνο) = CH 2 O (αλδεΰδη - μεθανάλη ή φορμαλδεΰδη) + H 2 O.

3) 2CH 4 (οξείδωση με οξυγόνο) = 2HCOOH (καρβοξυλικό οξύ - μεθάνιο ή μυρμηκικό) + 2H 2 O.

Επίσης, η οξείδωση των αλκανίων μπορεί να πραγματοποιηθεί σε αέριο ή υγρό μέσο με αέρα. Τέτοιες αντιδράσεις οδηγούν στο σχηματισμό ανώτερων λιπαρών αλκοολών και αντίστοιχων οξέων.

Σχέση με τη θερμότητα

Σε θερμοκρασίες που δεν υπερβαίνουν τους +150-250°C, πάντα παρουσία καταλύτη, συμβαίνει μια δομική αναδιάταξη οργανικών ουσιών, η οποία συνίσταται σε αλλαγή της σειράς σύνδεσης των ατόμων. Αυτή η διαδικασία ονομάζεται ισομερισμός και οι ουσίες που προκύπτουν από την αντίδραση ονομάζονται ισομερή. Έτσι, από το κανονικό βουτάνιο, λαμβάνεται το ισομερές του - ισοβουτάνιο. Σε θερμοκρασίες 300-600°C και παρουσία καταλύτη, οι δεσμοί C-H σπάνε με το σχηματισμό μορίων υδρογόνου (αντιδράσεις αφυδρογόνωσης), μορίων υδρογόνου με το κλείσιμο της ανθρακικής αλυσίδας σε έναν κύκλο (αντιδράσεις κυκλοποίησης ή αρωματισμού αλκανίων) :

1) 2CH 4 = C 2 H 4 (αιθένιο) + 2Η 2.

2) 2CH 4 = C 2 H 2 (αιθίνιο) + 3Η 2.

3) C 7 H 16 (κανονικό επτάνιο) = C 6 H 5 - CH 3 (τολουόλιο) + 4 H 2.

Αντιδράσεις αλογόνωσης

Τέτοιες αντιδράσεις περιλαμβάνουν την εισαγωγή αλογόνων (των ατόμων τους) στο μόριο μιας οργανικής ουσίας, με αποτέλεσμα το σχηματισμό ενός δεσμού C-αλογόνου. Όταν τα αλκάνια αντιδρούν με αλογόνα, σχηματίζονται παράγωγα αλογόνου. Αυτή η αντίδραση έχει συγκεκριμένα χαρακτηριστικά. Προχωρά σύμφωνα με έναν ριζικό μηχανισμό και για να ξεκινήσει, είναι απαραίτητο να εκτεθεί το μείγμα αλογόνων και αλκανίων στην υπεριώδη ακτινοβολία ή απλά να θερμανθεί. Οι ιδιότητες των αλκανίων επιτρέπουν στην αντίδραση αλογόνωσης να προχωρήσει μέχρι να επιτευχθεί πλήρης αντικατάσταση με άτομα αλογόνου. Δηλαδή, η χλωρίωση του μεθανίου δεν θα τελειώσει σε ένα στάδιο και την παραγωγή μεθυλοχλωριδίου. Η αντίδραση θα προχωρήσει περαιτέρω, θα σχηματιστούν όλα τα πιθανά προϊόντα υποκατάστασης, ξεκινώντας από χλωρομεθάνιο και τελειώνοντας με τετραχλωράνθρακα. Η έκθεση άλλων αλκανίων στο χλώριο υπό αυτές τις συνθήκες θα έχει ως αποτέλεσμα το σχηματισμό διαφόρων προϊόντων που προκύπτουν από την υποκατάσταση του υδρογόνου σε διαφορετικά άτομα άνθρακα. Η θερμοκρασία στην οποία συμβαίνει η αντίδραση θα καθορίσει την αναλογία των τελικών προϊόντων και τον ρυθμό σχηματισμού τους. Όσο μεγαλύτερη είναι η υδρογονανθρακική αλυσίδα του αλκανίου, τόσο πιο εύκολη θα είναι η αντίδραση. Κατά τη διάρκεια της αλογόνωσης, το λιγότερο υδρογονωμένο (τριτογενές) άτομο άνθρακα θα αντικατασταθεί πρώτα. Ο πρωταρχικός θα αντιδράσει μετά από όλους τους άλλους. Η αντίδραση αλογόνωσης θα λάβει χώρα σε στάδια. Στο πρώτο στάδιο αντικαθίσταται μόνο ένα άτομο υδρογόνου. Τα αλκάνια δεν αλληλεπιδρούν με διαλύματα αλογόνου (χλώριο και βρωμιούχο νερό).

Αντιδράσεις σουλφοχλωρίωσης

Οι χημικές ιδιότητες των αλκανίων συμπληρώνονται επίσης από την αντίδραση σουλφοχλωρίωσης (που ονομάζεται αντίδραση Reed). Όταν εκτίθενται στην υπεριώδη ακτινοβολία, τα αλκάνια είναι σε θέση να αντιδράσουν με ένα μείγμα χλωρίου και διοξειδίου του θείου. Ως αποτέλεσμα, σχηματίζεται υδροχλώριο, καθώς και μια ρίζα αλκυλίου, η οποία προσθέτει διοξείδιο του θείου. Το αποτέλεσμα είναι μια σύνθετη ένωση που γίνεται σταθερή λόγω της σύλληψης ενός ατόμου χλωρίου και της καταστροφής του επόμενου μορίου του: R-H + SO 2 + Cl 2 + υπεριώδης ακτινοβολία = R-SO 2 Cl + HCl. Τα σουλφονυλοχλωρίδια που σχηματίζονται ως αποτέλεσμα της αντίδρασης χρησιμοποιούνται ευρέως στην παραγωγή επιφανειοδραστικών ουσιών.

Τα αλκάνια είναι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες στα μόρια των οποίων όλα τα άτομα άνθρακα καταλαμβάνονται μέσω απλών δεσμών από άτομα υδρογόνου. Επομένως, τα ομόλογα της σειράς μεθανίου χαρακτηρίζονται από δομικό ισομερισμό αλκανίων.

Ισομερισμός του ανθρακικού σκελετού

Τα ομόλογα με τέσσερα ή περισσότερα άτομα άνθρακα χαρακτηρίζονται από δομική ισομέρεια λόγω αλλαγών στον σκελετό άνθρακα. Οι ομάδες μεθυλίου -CH 2 μπορούν να προσκολληθούν σε οποιονδήποτε άνθρακα της αλυσίδας, σχηματίζοντας νέες ουσίες. Όσο περισσότερα άτομα άνθρακα στην αλυσίδα, τόσο περισσότερα ισομερή μπορούν να σχηματιστούν ομόλογα. Ο θεωρητικός αριθμός των ομολόγων υπολογίζεται μαθηματικά.

Ρύζι. 1. Κατά προσέγγιση αριθμός ισομερών ομολόγων μεθανίου.

Εκτός από τις ομάδες μεθυλίου, μακριές αλυσίδες άνθρακα μπορούν να συνδεθούν με άτομα άνθρακα, σχηματίζοντας σύνθετες διακλαδισμένες ουσίες.

Παραδείγματα ισομέρειας αλκανίων:

• κανονικό βουτάνιο ή η-βουτάνιο (CH3-CH2-CH2-CH3) και 2-μεθυλπροπάνιο (CH3-CH(CH3)-CH3);
• η-πεντάνιο (CH3-CH2-CH2-CH2-CH3), 2-μεθυλβουτάνιο (CH3-CH2-CH(CH3)-CH3), 2,2-διμεθυλπροπάνιο (CH3-C (CH3) 2-CH3);
• η-εξάνιο (CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3), 2-μεθυλπεντάνιο (CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3), 3-μεθυλπεντάνιο ( CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3), 2,3-διμεθυλβουτάνιο (CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3), 2,2-διμεθυλβουτάνιο ( CH3-C(CH3)2-CH2-CH3).

Ρύζι. 2. Παραδείγματα δομικών ισομερών.

Τα διακλαδισμένα ισομερή διαφέρουν από τα γραμμικά μόρια ως προς τις φυσικές ιδιότητες. Τα διακλαδισμένα αλκάνια λιώνουν και βράζουν σε χαμηλότερες θερμοκρασίες από τα γραμμικά αντίστοιχα.

Ονοματολογία

Η διεθνής ονοματολογία IUPAC έχει θεσπίσει κανόνες για την ονομασία διακλαδισμένων αλυσίδων. Για να ονομάσετε ένα δομικό ισομερές:

• Βρείτε τη μεγαλύτερη αλυσίδα και ονομάστε την.
• αριθμήστε τα άτομα άνθρακα ξεκινώντας από το τέλος με τους περισσότερους υποκαταστάτες.
• υποδεικνύουν τον αριθμό των πανομοιότυπων υποκαταστατών χρησιμοποιώντας αριθμητικά προθέματα.
• δώστε ονόματα στους αναπληρωματικούς.

Το όνομα αποτελείται από τέσσερα μέρη, τα οποία ακολουθούν το ένα το άλλο:

• αριθμοί που υποδεικνύουν τα άτομα της αλυσίδας που έχουν υποκαταστάτες.
• Αριθμητικά προθέματα.
• όνομα του αναπληρωτή·
• όνομα του κύριου κυκλώματος.

Για παράδειγμα, στο μόριο CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -C (CH 3) 2 - CH 3, η κύρια αλυσίδα έχει πέντε άτομα άνθρακα. Άρα είναι πεντάνιο. Το δεξί άκρο έχει περισσότερους κλάδους, οπότε η αρίθμηση των ατόμων ξεκινά από εδώ. Σε αυτή την περίπτωση, το δεύτερο άτομο έχει δύο πανομοιότυπους υποκαταστάτες, κάτι που αντανακλάται και στο όνομα. Αποδεικνύεται ότι αυτή η ουσία ονομάζεται 2,2,4-τριμεθυλοπεντάνιο.

Οι διάφοροι υποκαταστάτες (μεθύλιο, αιθύλιο, προπύλιο) παρατίθενται στην ονομασία αλφαβητικά: 4,4-διμεθυλ-3-αιθυλεπτάνιο, 3-μεθυλ-3-αιθυλοκτάνιο.

Συνήθως, χρησιμοποιούνται αριθμητικά προθέματα από δύο έως τέσσερα: di- (δύο), τρι- (τρία), τετρα- (τέσσερα).

Τι μάθαμε;

Τα αλκάνια χαρακτηρίζονται από δομική ισομέρεια. Τα δομικά ισομερή είναι χαρακτηριστικά όλων των ομολόγων, ξεκινώντας από το βουτάνιο. Στη δομική ισομέρεια, οι υποκαταστάτες προσκολλώνται σε άτομα άνθρακα στην ανθρακική αλυσίδα, σχηματίζοντας σύνθετες διακλαδισμένες αλυσίδες. Το όνομα του ισομερούς αποτελείται από τα ονόματα της κύριας αλυσίδας, τους υποκαταστάτες, έναν προφορικό προσδιορισμό του αριθμού των υποκαταστατών και έναν ψηφιακό προσδιορισμό των ατόμων άνθρακα στα οποία είναι συνδεδεμένοι οι υποκαταστάτες.

Κορεσμένοι υδρογονάνθρακες- πρόκειται για υδρογονάνθρακες των οποίων τα μόρια περιέχουν μόνο απλούς (μονούς) δεσμούς (-δεσμούς). Οι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες είναι τα αλκάνια και τα κυκλοαλκάνια.

Τα άτομα άνθρακα στους κορεσμένους υδρογονάνθρακες βρίσκονται σε κατάσταση υβριδισμού sp 3.

Αλκάνια- κορεσμένους υδρογονάνθρακες, η σύνθεση των οποίων εκφράζεται με τον γενικό τύπο C n H 2n+2. Τα αλκάνια είναι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες.

Ισομερή και ομόλογα

Φυσικές ιδιότητες των αλκανίων

Σε θερμοκρασία δωματίου, τα C 1 - C 4 είναι αέρια, τα C 5 - C 15 είναι υγρά, τα C 16 και τα ακόλουθα είναι στερεά. αδιάλυτο στο νερό? πυκνότητα μικρότερη από 1 g/cm3. υγρό - με μυρωδιά βενζίνης.

Καθώς ο αριθμός των ατόμων άνθρακα σε ένα μόριο αυξάνεται, το σημείο βρασμού αυξάνεται.

Χημικές ιδιότητες των αλκανίων

Χαμηλή δραστικότητα υπό κανονικές συνθήκες, μην αντιδρούν με διαλύματα οξέων και αλκαλίων, μην αποχρωματίζουν το διάλυμα KMnO 4 και το βρωμιούχο νερό.

Παρασκευή αλκανίων

Κυκλοαλκάνια- κορεσμένους υδρογονάνθρακες, η σύνθεση των οποίων εκφράζεται με τον τύπο C n H 2 n. Τα μόρια κυκλοαλκανίου περιέχουν κλειστές αλυσίδες άνθρακα (κύκλους).

Ισομερή και ομόλογα

Απλοποιημένος, ο κύκλος των υδρογονανθράκων συχνά απεικονίζεται ως ένα κανονικό πολύγωνο με τον κατάλληλο αριθμό γωνιών.

Οι φυσικές ιδιότητες διαφέρουν ελάχιστα από αυτές των αλκανίων.

Χημικές ιδιότητες

Με εξαίρεση το κυκλοπροπάνιο και το κυκλοβουτάνιο, τα κυκλοαλκάνια, όπως και τα αλκάνια, είναι ανενεργά υπό κανονικές συνθήκες.

Γενικές ιδιότητες των κυκλοαλκανίων (χρησιμοποιώντας το κυκλοεξάνιο ως παράδειγμα):

Ειδικές ιδιότητες κυκλοπροπανίου και κυκλοβουτανίου (τάση για αντιδράσεις προσθήκης):

Μέθοδοι λήψης κυκλοαλκανίων

Αλγόριθμος για τη σύνταξη ονομάτων κορεσμένων υδρογονανθράκων

1. Βρείτε τη ραχοκοκαλιά του άνθρακα: είναι η μεγαλύτερη αλυσίδα ατόμων άνθρακα.
2. Αριθμήστε τα άτομα άνθρακα στην κύρια αλυσίδα, ξεκινώντας από το άκρο που βρίσκεται πιο κοντά στον κλάδο.
3. Αναφέρετε τον αριθμό του ατόμου άνθρακα στην κύρια αλυσίδα που έχει υποκαταστάτη και δώστε το όνομα του υποκαταστάτη. Εάν υπάρχουν πολλά υποκατάστατα, τακτοποιήστε τα αλφαβητικά. Πριν από τα ονόματα των πανομοιότυπων υποκαταστατών, αναφέρετε τους αριθμούς όλων των ατόμων άνθρακα στα οποία είναι συνδεδεμένοι και χρησιμοποιήστε πολλαπλασιαστικά προθέματα (δι-, τρι-, τετρα-).
4. Γράψτε το όνομα της κύριας αλυσίδας με το επίθημα -αν. Οι ρίζες των ονομάτων της κύριας αλυσίδας: C 1 - met, C 2 - et, C 3 - prop, C 4 - but, C 5 - pent, C 6 - hex, C 7 - hep, C 8 - okt, Γ 9 - μη, Από 10 - Δεκ. Τα ονόματα των μη υποκατεστημένων κυκλοαλκανίων σχηματίζονται από το όνομα του κορεσμένου υδρογονάνθρακα με την προσθήκη του προθέματος κυκλο-. Εάν υπάρχουν υποκαταστάτες σε ένα κυκλοαλκάνιο, τότε τα άτομα άνθρακα στον δακτύλιο αριθμούνται από τον απλούστερο υποκαταστάτη (το παλαιότερο, μεθύλιο) στον πιο σύνθετο με τον συντομότερο τρόπο, και οι θέσεις των υποκαταστατών υποδεικνύονται με τον ίδιο τρόπο όπως στο αλκάνια.

Εργασίες και δοκιμές με θέμα «Θέμα 1. «Κορεσμένοι υδρογονάνθρακες».

• Υδρογονάνθρακες. Πολυμερή - Οργανικές ουσίες βαθμού 8–9

  Μαθήματα: 7 Εργασίες: 9 Τεστ: 1

• - Ο άνθρωπος στον κόσμο των ουσιών, των υλικών και των χημικών αντιδράσεων, βαθμοί 8–9

  Μαθήματα: 2 Εργασίες: 6 Τεστ: 1

• Ταξινόμηση ουσιών - Κατηγορίες ανόργανων ουσιών βαθμού 8–9

  Μαθήματα: 2 Εργασίες: 9 Τεστ: 1

• 
  ΕΝΑ.Δεδομένων των χαρακτηριστικών μιας ουσίας που συμμετέχει στην αντίδραση (μάζα, όγκος, ποσότητα ουσίας), πρέπει να βρείτε τα χαρακτηριστικά μιας άλλης ουσίας.

  Παράδειγμα.Προσδιορίστε τη μάζα του χλωρίου που απαιτείται για το πρώτο στάδιο χλωρίωσης 11,2 λίτρων μεθανίου.

  Απάντηση: m(Cl 2) = 35,5 g.

  ΣΙ.Υπολογισμοί με χρήση του κανόνα των ογκομετρικών αναλογιών αερίων.

  Παράδειγμα.Προσδιορίστε ποιος όγκος οξυγόνου, μετρημένος υπό κανονικές συνθήκες (n.o.), θα απαιτηθεί για την πλήρη καύση 10 m 3 προπανίου (n.o.).
  
  Απάντηση: V(O 2) = 50 m 3.

  Αφού βεβαιωθείτε ότι όλα όσα χρειάζεστε έχουν κατακτηθεί, προχωρήστε στην ολοκλήρωση των εργασιών για το θέμα 1. Σας ευχόμαστε καλή επιτυχία.

  
  Προτεινόμενη ανάγνωση:
  • O. S. Gabrielyan και άλλοι Χημεία 10ης τάξης. Μ., Bustard, 2002;
  • L. S. Guzey, R. P. Surovtseva, G. G. Lysova. Χημεία 11η τάξη. Bustard, 1999.
  • Γ. Γ. Λύσοβα. Βασικές σημειώσεις και δοκιμές στην οργανική χημεία. M., Glik Plus LLC, 1999.

Τα αλκάνια είναι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες. Στα μόριά τους, τα άτομα έχουν απλούς δεσμούς. Η δομή προσδιορίζεται από τον τύπο CnH2n+2. Ας εξετάσουμε τα αλκάνια: χημικές ιδιότητες, τύποι, εφαρμογές.

Δομή σύνδεσης

Στη δομή του άνθρακα, υπάρχουν τέσσερις τροχιές στις οποίες τα άτομα περιστρέφονται. Τα τροχιακά έχουν το ίδιο σχήμα και ενέργεια.

Δίνω προσοχή!Οι γωνίες μεταξύ τους είναι 109 μοίρες και 28 λεπτά, κατευθύνονται στις κορυφές του τετραέδρου.

Ένας απλός δεσμός άνθρακα επιτρέπει στα μόρια των αλκανίων να περιστρέφονται ελεύθερα, αναγκάζοντας τις δομές να παίρνουν διαφορετικά σχήματα, σχηματίζοντας κορυφές στα άτομα άνθρακα.

Όλες οι ενώσεις αλκανίων χωρίζονται σε δύο κύριες ομάδες:

1. Αλειφατικοί υδρογονάνθρακες. Τέτοιες δομές έχουν γραμμική σύνδεση. Ο γενικός τύπος μοιάζει με αυτό: CnH2n+2. Μια τιμή n ίση ή μεγαλύτερη από ένα υποδηλώνει τον αριθμό των ατόμων άνθρακα.
2. Κυκλοαλκάνια με κυκλική δομή. Οι χημικές ιδιότητες των κυκλικών αλκανίων διαφέρουν σημαντικά από τις ιδιότητες των γραμμικών ενώσεων. Ο τύπος των κυκλοαλκανίων τα κάνει σε κάποιο βαθμό παρόμοια με τους υδρογονάνθρακες που έχουν τριπλό ατομικό δεσμό, δηλαδή τα αλκίνια.

Τύποι αλκανίων

Υπάρχουν διάφοροι τύποι ενώσεων αλκανίων, καθένας από τους οποίους έχει τον δικό του τύπο, δομή, χημικές ιδιότητες και αλκυλικό υποκαταστάτη. Ο πίνακας περιέχει μια ομολογική σειρά

Όνομα αλκανίων

Ο γενικός τύπος των κορεσμένων υδρογονανθράκων είναι CnH2n+2. Μεταβάλλοντας την τιμή του n προκύπτει ένωση με απλό διατομικό δεσμό.

Χρήσιμο βίντεο: αλκάνια - μοριακή δομή, φυσικές ιδιότητες

Τύποι αλκανίων, επιλογές αντίδρασης

Υπό φυσικές συνθήκες, τα αλκάνια είναι χημικά αδρανείς ενώσεις. Οι υδρογονάνθρακες δεν αντιδρούν σε επαφή με συμπύκνωμα νιτρικού και θειικού οξέος, αλκάλι και υπερμαγγανικό κάλιο.

Οι απλοί μοριακοί δεσμοί καθορίζουν τις χαρακτηριστικές αντιδράσεις των αλκανίων. Οι αλυσίδες αλκανίων χαρακτηρίζονται από μη πολικούς και ασθενώς πολωμένους δεσμούς. Είναι ελαφρώς μακρύτερο από το S-N.

Γενικός τύπος αλκανίων

Αντίδραση αντικατάστασης

Οι ουσίες παραφίνης χαρακτηρίζονται από ασήμαντη χημική δράση. Αυτό εξηγείται από την αυξημένη αντοχή της σύνδεσης της αλυσίδας, η οποία δεν είναι εύκολο να σπάσει. Για την καταστροφή χρησιμοποιείται ομολογικός μηχανισμός στον οποίο συμμετέχουν οι ελεύθερες ρίζες.

Για τα αλκάνια, οι αντιδράσεις υποκατάστασης είναι πιο φυσικές. Δεν αντιδρούν σε μόρια νερού και φορτισμένα ιόντα. Κατά την υποκατάσταση, τα σωματίδια υδρογόνου αντικαθίστανται από αλογόνο και άλλα ενεργά στοιχεία. Μεταξύ τέτοιων διεργασιών είναι η αλογόνωση, η νιτρίωση και η σουλφοχλωρίωση. Τέτοιες αντιδράσεις χρησιμοποιούνται για τον σχηματισμό παραγώγων αλκανίων.

Η αντικατάσταση ελεύθερων ριζών γίνεται σε τρία κύρια στάδια:

1. Η εμφάνιση μιας αλυσίδας με βάση την οποία δημιουργούνται οι ελεύθερες ρίζες. Η θερμότητα και το υπεριώδες φως χρησιμοποιούνται ως καταλύτες.
2. Ανάπτυξη μιας αλυσίδας στη δομή της οποίας συμβαίνουν αλληλεπιδράσεις ενεργών και ανενεργών σωματιδίων. Έτσι σχηματίζονται τα μόρια και τα σωματίδια των ριζών.
3. Στο τέλος σπάει η αλυσίδα. Τα ενεργά στοιχεία δημιουργούν νέους συνδυασμούς ή εξαφανίζονται εντελώς. Η αλυσιδωτή αντίδραση τελειώνει.

Αλογόνωση

Η διαδικασία πραγματοποιείται σύμφωνα με τον τύπο της ρίζας. Η αλογόνωση συμβαίνει υπό την επίδραση της υπεριώδους ακτινοβολίας και της θερμικής θέρμανσης του μίγματος υδρογονάνθρακα και αλογόνου.

Η όλη διαδικασία ακολουθεί τον κανόνα του Markovnikov. Η ουσία του έγκειται στο γεγονός ότι το άτομο υδρογόνου που ανήκει στον υδρογονωμένο άνθρακα είναι το πρώτο που υφίσταται αλογόνωση. Η διαδικασία ξεκινά με ένα τριτογενές άτομο και τελειώνει με έναν πρωτογενή άνθρακα.

Σουλφοχλωρίωση

Ένα άλλο όνομα είναι η αντίδραση Reed. Πραγματοποιείται με τη μέθοδο της υποκατάστασης ελεύθερων ριζών. Έτσι, τα αλκάνια αντιδρούν στο συνδυασμό διοξειδίου του θείου και χλωρίου υπό την επίδραση της υπεριώδους ακτινοβολίας.

Η αντίδραση ξεκινά με την ενεργοποίηση ενός μηχανισμού αλυσίδας. Αυτή τη στιγμή, δύο ρίζες απελευθερώνονται από το χλώριο. Η δράση του ενός κατευθύνεται προς το αλκάνιο, με αποτέλεσμα το σχηματισμό ενός μορίου υδροχλωρίου και ενός στοιχείου αλκυλίου. Μια άλλη ρίζα συνδυάζεται με διοξείδιο του θείου, δημιουργώντας έναν πολύπλοκο συνδυασμό. Για ισορροπία, ένα άτομο χλωρίου αφαιρείται από ένα άλλο μόριο. Το αποτέλεσμα είναι αλκανοσουλφονυλοχλωρίδιο. Αυτή η ουσία χρησιμοποιείται για την παραγωγή επιφανειοδραστικών ουσιών.

Σουλφοχλωρίωση

Περιέχων άζωτον

Η διαδικασία νίτρωσης περιλαμβάνει τον συνδυασμό κορεσμένων ανθράκων με αέριο τετρασθενές οξείδιο του αζώτου και νιτρικό οξύ, που φέρονται σε διάλυμα 10%. Για να συμβεί η αντίδραση, θα απαιτηθεί ένα χαμηλό επίπεδο πίεσης και υψηλή θερμοκρασία, περίπου 104 μοίρες. Ως αποτέλεσμα της νίτρωσης, λαμβάνονται νιτροαλκάνια.

Χωρισμός

Οι αντιδράσεις αφυδρογόνωσης πραγματοποιούνται με διαχωρισμό ατόμων. Το μοριακό σωματίδιο του μεθανίου αποσυντίθεται πλήρως υπό την επίδραση της θερμοκρασίας.

Αφυδρογόνωση

Εάν ένα άτομο υδρογόνου διαχωριστεί από το πλέγμα άνθρακα της παραφίνης (εκτός από το μεθάνιο), σχηματίζονται ακόρεστες ενώσεις. Αυτές οι αντιδράσεις πραγματοποιούνται υπό συνθήκες σημαντικών συνθηκών θερμοκρασίας (400-600 βαθμοί). Χρησιμοποιούνται επίσης διάφοροι μεταλλικοί καταλύτες.

Τα αλκάνια λαμβάνονται με υδρογόνωση ακόρεστων υδρογονανθράκων.

Διαδικασία αποσύνθεσης

Υπό την επίδραση των θερμοκρασιών κατά τη διάρκεια των αλκανικών αντιδράσεων, μπορούν να σπάσουν μοριακοί δεσμοί και να απελευθερωθούν ενεργές ρίζες. Αυτές οι διαδικασίες είναι γνωστές ως πυρόλυση και πυρόλυση.

Όταν το συστατικό της αντίδρασης θερμαίνεται στους 500 βαθμούς, τα μόρια αρχίζουν να αποσυντίθενται και στη θέση τους σχηματίζονται σύνθετα ριζικά αλκυλικά μίγματα. Τα αλκάνια και τα αλκένια παρασκευάζονται βιομηχανικά με αυτόν τον τρόπο.

Οξείδωση

Πρόκειται για χημικές αντιδράσεις που βασίζονται στη δωρεά ηλεκτρονίων. Οι παραφίνες χαρακτηρίζονται από αυτοοξείδωση. Η διαδικασία χρησιμοποιεί την οξείδωση κορεσμένων υδρογονανθράκων από ελεύθερες ρίζες. Οι αλκανικές ενώσεις σε υγρή κατάσταση μετατρέπονται σε υδροϋπεροξείδιο. Πρώτον, η παραφίνη αντιδρά με το οξυγόνο. Σχηματίζονται ενεργές ρίζες. Στη συνέχεια το είδος αλκυλίου αντιδρά με ένα δεύτερο μόριο οξυγόνου. Σχηματίζεται μια ρίζα υπεροξειδίου, η οποία στη συνέχεια αλληλεπιδρά με το μόριο αλκανίου. Ως αποτέλεσμα της διαδικασίας, απελευθερώνεται υδροϋπεροξείδιο.

Αντίδραση οξείδωσης αλκανίων

Εφαρμογές αλκανίων

Οι ενώσεις άνθρακα χρησιμοποιούνται ευρέως σε όλους σχεδόν τους κύριους τομείς της ανθρώπινης ζωής. Ορισμένοι τύποι ενώσεων είναι απαραίτητοι για ορισμένες βιομηχανίες και την άνετη ύπαρξη του σύγχρονου ανθρώπου.

Τα αέρια αλκάνια αποτελούν τη βάση των πολύτιμων καυσίμων. Το κύριο συστατικό των περισσότερων αερίων είναι το μεθάνιο.

Το μεθάνιο έχει την ικανότητα να δημιουργεί και να απελευθερώνει μεγάλες ποσότητες θερμότητας. Ως εκ τούτου, χρησιμοποιείται σε σημαντικές ποσότητες στη βιομηχανία και για εγχώρια κατανάλωση. Με την ανάμειξη βουτανίου και προπανίου, προκύπτει ένα καλό οικιακό καύσιμο.

Το μεθάνιο χρησιμοποιείται για την παραγωγή των ακόλουθων προϊόντων:

• μεθανόλη;
• διαλύτες;
• φρέον?
• μελάνι;
• καύσιμα;
• αέριο σύνθεσης;
• ασετυλίνη;
• φορμαλδευγή;
• μυρμηκικό οξύ;
• πλαστική ύλη.

Εφαρμογή μεθανίου

Οι υγροί υδρογονάνθρακες προορίζονται για τη δημιουργία καυσίμων για κινητήρες και πυραύλους και διαλύτες.

Οι ανώτεροι υδρογονάνθρακες, όπου ο αριθμός των ατόμων άνθρακα υπερβαίνει τα 20, εμπλέκονται στην παραγωγή λιπαντικών, χρωμάτων και βερνικιών, σαπουνιών και απορρυπαντικών.

Ένας συνδυασμός λιπαρών υδρογονανθράκων με λιγότερα από 15 άτομα Η είναι το έλαιο βαζελίνης. Αυτό το άγευστο διαφανές υγρό χρησιμοποιείται στα καλλυντικά, στη δημιουργία αρωμάτων και για ιατρικούς σκοπούς.

Η βαζελίνη είναι το αποτέλεσμα ενός συνδυασμού στερεών και λιπαρών αλκανίων με λιγότερα από 25 άτομα άνθρακα Η ουσία εμπλέκεται στη δημιουργία ιατρικών αλοιφών.

Η παραφίνη, που λαμβάνεται με συνδυασμό στερεών αλκανίων, είναι μια συμπαγής, άγευστη μάζα, λευκού χρώματος και χωρίς άρωμα. Η ουσία χρησιμοποιείται για την κατασκευή κεριών, ουσία εμποτισμού για χαρτί περιτυλίγματος και σπίρτα. Η παραφίνη είναι επίσης δημοφιλής για θερμικές επεμβάσεις στην κοσμετολογία και την ιατρική.

Δίνω προσοχή!Τα μείγματα αλκανίων χρησιμοποιούνται επίσης για την κατασκευή συνθετικών ινών, πλαστικών, απορρυπαντικών και καουτσούκ.

Οι αλογονωμένες ενώσεις αλκανίων χρησιμεύουν ως διαλύτες, ψυκτικά και επίσης ως κύρια ουσία για περαιτέρω σύνθεση.

Χρήσιμο βίντεο: αλκάνια - χημικές ιδιότητες

Σύναψη

Τα αλκάνια είναι ενώσεις άκυκλων υδρογονανθράκων με γραμμική ή διακλαδισμένη δομή. Δημιουργείται ένας μόνο δεσμός μεταξύ των ατόμων, ο οποίος δεν μπορεί να σπάσει. Αντιδράσεις αλκανίων που βασίζονται στην υποκατάσταση μορίων χαρακτηριστικών αυτού του τύπου ένωσης. Η ομόλογη σειρά έχει τον γενικό δομικό τύπο CnH2n+2. Οι υδρογονάνθρακες ανήκουν στην κατηγορία των κορεσμένων επειδή περιέχουν τον μέγιστο επιτρεπόμενο αριθμό ατόμων υδρογόνου.

Οι υδρογονάνθρακες είναι οι απλούστερες οργανικές ενώσεις. Αποτελούνται από άνθρακα και υδρογόνο. Οι ενώσεις αυτών των δύο στοιχείων ονομάζονται κορεσμένοι υδρογονάνθρακες ή αλκάνια. Η σύνθεσή τους εκφράζεται με τον τύπο CnH2n+2, κοινό για τα αλκάνια, όπου n είναι ο αριθμός των ατόμων άνθρακα.

συμμαθητές

Αλκάνια - η διεθνής ονομασία για αυτές τις ενώσεις. Αυτές οι ενώσεις ονομάζονται επίσης παραφίνες και κορεσμένοι υδρογονάνθρακες. Οι δεσμοί στα μόρια των αλκανίων είναι απλοί (ή απλοί). Τα υπόλοιπα σθένη είναι κορεσμένα με άτομα υδρογόνου. Όλα τα αλκάνια είναι κορεσμένα με υδρογόνο στο όριο, τα άτομα του βρίσκονται σε κατάσταση υβριδισμού sp3.

Ομόλογη σειρά κορεσμένων υδρογονανθράκων

Ο πρώτος στην ομόλογη σειρά κορεσμένων υδρογονανθράκων είναι το μεθάνιο. Ο τύπος του είναι CH4. Η κατάληξη -an στο όνομα των κορεσμένων υδρογονανθράκων είναι ένα χαρακτηριστικό γνώρισμα. Περαιτέρω, σύμφωνα με τον δεδομένο τύπο, αιθάνιο - C2H6, προπάνιο - C3H8, βουτάνιο - C4H10 βρίσκονται στην ομολογική σειρά.

Από το πέμπτο αλκάνιοστην ομόλογη σειρά, τα ονόματα των ενώσεων σχηματίζονται ως εξής: ελληνικός αριθμός που δείχνει τον αριθμό των ατόμων υδρογονάνθρακα στο μόριο + την κατάληξη -an. Άρα, στα ελληνικά ο αριθμός 5 είναι pende, άρα μετά το βουτάνιο έρχεται το πεντάνιο - C5H12. Ακολουθεί το εξάνιο C6H14. επτάνιο - C7H16, οκτάνιο - C8H18, εννεάνιο - C9H20, δεκάνιο - C10H22, κ.λπ.

Οι φυσικές ιδιότητες των αλκανίων αλλάζουν αισθητά στην ομόλογη σειρά: τα σημεία τήξης και βρασμού αυξάνονται και η πυκνότητα αυξάνεται. Το μεθάνιο, το αιθάνιο, το προπάνιο, το βουτάνιο υπό κανονικές συνθήκες, δηλαδή σε θερμοκρασία περίπου 22 βαθμών Κελσίου, είναι αέρια, το πεντάνιο έως το δεκαεξάνιο είναι υγρά και το επταδεκάνιο είναι στερεά. Ξεκινώντας με το βουτάνιο, τα αλκάνια έχουν ισομερή.

Υπάρχουν πίνακες που δείχνουν αλλαγές στην ομόλογη σειρά των αλκανίων, που αντικατοπτρίζουν ξεκάθαρα τις φυσικές τους ιδιότητες.

Ονοματολογία κορεσμένων υδρογονανθράκων, τα παράγωγά τους

Εάν ένα άτομο υδρογόνου αφαιρεθεί από ένα μόριο υδρογονάνθρακα, σχηματίζονται μονοσθενή σωματίδια, τα οποία ονομάζονται ρίζες (R). Το όνομα της ρίζας δίνεται από τον υδρογονάνθρακα από τον οποίο παράγεται αυτή η ρίζα και η κατάληξη -an αλλάζει στην κατάληξη -υλ. Για παράδειγμα, από το μεθάνιο, όταν αφαιρείται ένα άτομο υδρογόνου, σχηματίζεται ρίζα μεθυλίου, από αιθάνιο - αιθύλιο, από προπάνιο - προπύλιο κ.λπ.

Οι ρίζες σχηματίζονται επίσης από ανόργανες ενώσεις. Για παράδειγμα, αφαιρώντας την ομάδα υδροξυλίου ΟΗ από το νιτρικό οξύ, μπορείτε να αποκτήσετε μια μονοσθενή ρίζα -NO2, η οποία ονομάζεται νιτροομάδα.

Όταν διαχωρίζεται από ένα μόριοαλκάνιο δύο ατόμων υδρογόνου, σχηματίζονται δισθενείς ρίζες, τα ονόματα των οποίων σχηματίζονται επίσης από τα ονόματα των αντίστοιχων υδρογονανθράκων, αλλά η κατάληξη αλλάζει σε:

• υλένιο, εάν τα άτομα υδρογόνου αφαιρεθούν από ένα άτομο άνθρακα,
• υλένιο, στην περίπτωση που δύο άτομα υδρογόνου αφαιρούνται από δύο γειτονικά άτομα άνθρακα.

Αλκάνια: χημικές ιδιότητες

Ας εξετάσουμε αντιδράσεις χαρακτηριστικές των αλκανίων. Όλα τα αλκάνια έχουν κοινές χημικές ιδιότητες. Αυτές οι ουσίες είναι ανενεργές.

Όλες οι γνωστές αντιδράσεις που περιλαμβάνουν υδρογονάνθρακες χωρίζονται σε δύο τύπους:

• διάσπαση του δεσμού C-H (ένα παράδειγμα είναι μια αντίδραση υποκατάστασης).
• ρήξη του δεσμού C-C (ράγισμα, σχηματισμός ξεχωριστών τμημάτων).

Οι ρίζες είναι πολύ ενεργές τη στιγμή του σχηματισμού. Από μόνα τους υπάρχουν για ένα κλάσμα του δευτερολέπτου. Οι ριζοσπάστες αντιδρούν εύκολα μεταξύ τους. Τα ασύζευκτα ηλεκτρόνια τους σχηματίζουν έναν νέο ομοιοπολικό δεσμό. Παράδειγμα: CH3 + CH3 → C2H6

Οι ριζοσπάστες αντιδρούν εύκολαμε μόρια οργανικών ουσιών. Είτε προσκολλώνται σε αυτά είτε αφαιρούν ένα άτομο με ένα ασύζευκτο ηλεκτρόνιο από αυτά, με αποτέλεσμα να εμφανίζονται νέες ρίζες, οι οποίες, με τη σειρά τους, μπορούν να αντιδράσουν με άλλα μόρια. Με μια τέτοια αλυσιδωτή αντίδραση, λαμβάνονται μακρομόρια που σταματούν να αναπτύσσονται μόνο όταν σπάσει η αλυσίδα (παράδειγμα: ο συνδυασμός δύο ριζών)

Οι αντιδράσεις ελεύθερων ριζών εξηγούν πολλές σημαντικές χημικές διεργασίες, όπως:

• Εκρήξεις;
• Οξείδωση;
• Πυρόλυση πετρελαίου;
• Πολυμερισμός ακόρεστων ενώσεων.

Καθέκαστα μπορούν να ληφθούν υπόψη οι χημικές ιδιότητεςκορεσμένους υδρογονάνθρακες χρησιμοποιώντας μεθάνιο ως παράδειγμα. Παραπάνω έχουμε ήδη εξετάσει τη δομή ενός μορίου αλκανίου. Τα άτομα άνθρακα στο μόριο μεθανίου βρίσκονται σε κατάσταση υβριδισμού sp3 και σχηματίζεται ένας αρκετά ισχυρός δεσμός. Το μεθάνιο είναι αέριο με οσμή και χρώμα. Είναι ελαφρύτερο από τον αέρα. Ελαφρώς διαλυτό στο νερό.

Τα αλκάνια μπορούν να καούν. Το μεθάνιο καίγεται με μια γαλαζωπή ωχρή φλόγα. Σε αυτή την περίπτωση, το αποτέλεσμα της αντίδρασης θα είναι μονοξείδιο του άνθρακα και νερό. Όταν αναμιγνύονται με αέρα, καθώς και σε μείγμα με οξυγόνο, ειδικά εάν η αναλογία όγκου είναι 1:2, αυτοί οι υδρογονάνθρακες σχηματίζουν εκρηκτικά μείγματα, γεγονός που το καθιστά εξαιρετικά επικίνδυνο για χρήση στην καθημερινή ζωή και στα ορυχεία. Εάν το μεθάνιο δεν καεί εντελώς, σχηματίζεται αιθάλη. Στη βιομηχανία, έτσι αποκτάται.

Η φορμαλδεΰδη και η μεθυλική αλκοόλη λαμβάνονται από το μεθάνιο με την οξείδωσή του παρουσία καταλυτών. Εάν το μεθάνιο θερμανθεί έντονα, αποσυντίθεται σύμφωνα με τον τύπο CH4 → C + 2H2

Διάσπαση μεθανίουμπορεί να μεταφερθεί σε ένα ενδιάμεσο προϊόν σε ειδικά εξοπλισμένους φούρνους. Το ενδιάμεσο προϊόν θα είναι η ακετυλίνη. Ο τύπος αντίδρασης είναι 2CH4 → C2H2 + 3H2. Ο διαχωρισμός του ακετυλενίου από το μεθάνιο μειώνει το κόστος παραγωγής σχεδόν στο μισό.

Το υδρογόνο παράγεται επίσης από το μεθάνιο μετατρέποντας το μεθάνιο με υδρατμούς. Οι αντιδράσεις υποκατάστασης είναι χαρακτηριστικές του μεθανίου. Έτσι, σε συνηθισμένες θερμοκρασίες, στο φως, τα αλογόνα (Cl, Br) εκτοπίζουν το υδρογόνο από το μόριο του μεθανίου σταδιακά. Με αυτόν τον τρόπο σχηματίζονται ουσίες που ονομάζονται παράγωγα αλογόνου. Άτομα χλωρίουΑντικαθιστώντας τα άτομα υδρογόνου σε ένα μόριο υδρογονάνθρακα, σχηματίζουν ένα μείγμα διαφορετικών ενώσεων.

Αυτό το μείγμα περιέχει χλωρομεθάνιο (CH3Cl ή μεθυλοχλωρίδιο), διχλωρομεθάνιο (CH2Cl2 ή μεθυλενοχλωρίδιο), τριχλωρομεθάνιο (CHCl3 ή χλωροφόρμιο), τετραχλωράνθρακα (CCl4 ή τετραχλωράνθρακας).

Οποιαδήποτε από αυτές τις ενώσεις μπορεί να απομονωθεί από το μείγμα. Στην παραγωγή, το χλωροφόρμιο και ο τετραχλωράνθρακας έχουν μεγάλη σημασία, λόγω του ότι είναι διαλύτες οργανικών ενώσεων (λίπη, ρητίνες, καουτσούκ). Τα παράγωγα αλογόνου μεθανίου σχηματίζονται από έναν αλυσιδωτό μηχανισμό ελεύθερων ριζών.

Το φως επηρεάζει τα μόρια του χλωρίου με αποτέλεσμα να καταρρέουνσε ανόργανες ρίζες που αφαιρούν ένα άτομο υδρογόνου με ένα ηλεκτρόνιο από το μόριο του μεθανίου. Αυτό παράγει HCl και μεθύλιο. Το μεθύλιο αντιδρά με ένα μόριο χλωρίου, με αποτέλεσμα ένα παράγωγο αλογόνου και μια ρίζα χλωρίου. Στη συνέχεια, η ρίζα χλωρίου συνεχίζει την αλυσιδωτή αντίδραση.

Σε συνηθισμένες θερμοκρασίες, το μεθάνιο είναι επαρκώς ανθεκτικό σε αλκάλια, οξέα και πολλούς οξειδωτικούς παράγοντες. Η εξαίρεση είναι το νιτρικό οξύ. Σε αντίδραση με αυτό, σχηματίζεται νιτρομεθάνιο και νερό.

Οι αντιδράσεις προσθήκης δεν είναι τυπικές για το μεθάνιο, αφού όλα τα σθένη στο μόριό του είναι κορεσμένα.

Αντιδράσεις στις οποίες συμμετέχουν υδρογονάνθρακες μπορούν να συμβούν όχι μόνο με τη διάσπαση του δεσμού C-H, αλλά και με τη διάσπαση του δεσμού C-C. Τέτοιοι μετασχηματισμοί συμβαίνουν παρουσία υψηλών θερμοκρασιώνκαι καταλύτες. Αυτές οι αντιδράσεις περιλαμβάνουν αφυδρογόνωση και πυρόλυση.

Από κορεσμένους υδρογονάνθρακες, λαμβάνονται οξέα με οξείδωση - οξικό οξύ (από βουτάνιο), λιπαρά οξέα (από παραφίνη).

Παραγωγή μεθανίου

Το μεθάνιο στη φύσηδιανεμηθεί αρκετά ευρέως. Είναι το κύριο συστατικό των περισσότερων εύφλεκτων φυσικών και τεχνητών αερίων. Απελευθερώνεται από τις ραφές άνθρακα στα ορυχεία, από τον πυθμένα των ελών. Τα φυσικά αέρια (που είναι πολύ αισθητά στα συναφή αέρια από κοιτάσματα πετρελαίου) περιέχουν όχι μόνο μεθάνιο, αλλά και άλλα αλκάνια. Οι χρήσεις αυτών των ουσιών ποικίλλουν. Χρησιμοποιούνται ως καύσιμο σε διάφορες βιομηχανίες, ιατρική και τεχνολογία.

Σε εργαστηριακές συνθήκες, το αέριο αυτό απελευθερώνεται με θέρμανση ενός μείγματος οξικού νατρίου + υδροξειδίου του νατρίου, καθώς και με την αντίδραση καρβιδίου του αργιλίου και νερού. Το μεθάνιο λαμβάνεται επίσης από απλές ουσίες. Για αυτό, προϋποθέσειςείναι θέρμανση και καταλύτης. Η παραγωγή μεθανίου με σύνθεση με βάση υδρατμούς είναι βιομηχανικής σημασίας.

Το μεθάνιο και τα ομόλογά του μπορούν να ληφθούν με φρύξη αλάτων των αντίστοιχων οργανικών οξέων με αλκάλια. Μια άλλη μέθοδος για την παραγωγή αλκανίων είναι η αντίδραση Wurtz, στην οποία τα μονοαλογόνα παράγωγα θερμαίνονται με μέταλλο νατρίου.