Οξείδωση γλυκερίνης με υδροξείδιο του χαλκού 2. Ποιοτικές αντιδράσεις στη γλυκερίνη

ΟΡΙΣΜΟΣ

ΓλυκερίνηΕίναι ένα άχρωμο, παχύρρευστο, σιροπιαστό υγρό με γλυκιά γεύση. Όχι δηλητηριώδες. Η γλυκερίνη είναι άοσμη.

Τα σημεία τήξης και βρασμού του είναι 18 o C και 290 o C, αντίστοιχα. Η γλυκερίνη είναι υγροσκοπική και αναμιγνύεται καλά με νερό και αιθανόλη. Η απολύτως καθαρή άνυδρη γλυκερίνη σκληραίνει στους +18 o C, αλλά είναι εξαιρετικά δύσκολο να αποκτηθεί σε στερεή μορφή. Η δομή του μορίου της γλυκερίνης φαίνεται στο Σχ. 1.

Ρύζι. 1. Η δομή του μορίου της γλυκερίνης.

Η γλυκερίνη είναι ευρέως διαδεδομένη στη ζωντανή φύση. Παίζει σημαντικό ρόλο στις μεταβολικές διεργασίες στους ζωικούς οργανισμούς, είναι μέρος των περισσότερων λιπιδίων - λιπών και άλλων ουσιών που περιέχονται στους ζωικούς και φυτικούς ιστούς και εκτελεί βασικές λειτουργίες σε ζωντανούς οργανισμούς.

Λήψη γλυκερίνης

Η παλαιότερη μέθοδος παραγωγής γλυκερίνης είναι η υδρόλυση λιπών και ελαίων:

Επί του παρόντος, η γλυκερίνη παράγεται συνθετικά από προπυλένιο, το οποίο σχηματίζεται κατά τη διάσπαση του πετρελαίου. Σε αυτή την περίπτωση, χρησιμοποιούνται διαφορετικοί τρόποι μετατροπής του προπυλενίου σε γλυκερίνη. Η πιο πολλά υποσχόμενη μέθοδος είναι η οξείδωση του προπυλενίου με ατμοσφαιρικό οξυγόνο παρουσία καταλύτη και σε υψηλή θερμοκρασία (kat = Cu, t 0 = 370). Η διαδικασία πραγματοποιείται σε διάφορα στάδια.

Χημικές ιδιότητες της γλυκερίνης

Η γλυκερόλη είναι αντιπροσωπευτική των τριυδρικών αλκοολών, οι οποίες, ως ενώσεις που περιέχουν υδροξύλιο, χαρακτηρίζονται από τις ίδιες αντιδράσεις με τις μονοϋδρικές αλκοόλες.

Η γλυκερόλη αντιδρά με ενεργά μέταλλα (κάλιο, νάτριο κ.λπ.), αντικαθιστώντας το υδρογόνο σε όλες τις υδροξυλομάδες, αντιδρώντας με υδραλογονίδια (HCl, HBr κ.λπ.), σε αντιδράσεις αφυδάτωσης, σχηματίζοντας διάφορους εστέρες.

Η γλυκερίνη έχει επίσης συγκεκριμένες ιδιότητες που τη διακρίνουν από τις μονοϋδρικές αλκοόλες: αντιδρά όχι μόνο με αλκαλικά μέταλλα, αλλά και με ορισμένες βάσεις, συμπεριλαμβανομένων των αδιάλυτων, για παράδειγμα με υδροξείδιο του χαλκού (II):

Το αποτέλεσμα της αντίδρασης της γλυκερίνης με το υδροξείδιο του χαλκού (II) είναι ο γλυκερικός χαλκός (μια σύνθετη ένωση φωτεινού μπλε χρώματος). Αυτή η αντίδραση είναι μια ποιοτική αντίδραση για τις πολυϋδρικές αλκοόλες.

Η πιο σημαντική από πρακτική άποψη είναι η αντίδραση νίτρωσης της γλυκερίνης, η οποία έχει ως αποτέλεσμα το σχηματισμό τρινιτρογλυκερόλης C 3 H 5 (ONO 2) 3:

Εφαρμογή γλυκερίνης

Η γλυκερίνη είναι συστατικό πολλών τροφίμων, κρεμών και καλλυντικών.

Παραδείγματα επίλυσης προβλημάτων

ΠΑΡΑΔΕΙΓΜΑ 1

Πολυϋδρικές αλκοόλες – ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ, του οποίου τα μόρια περιέχουν πολλές υδροξυλομάδες (-ΟΗ) συνδεδεμένες με μια ρίζα υδρογονάνθρακα

Γλυκόλες (διόλες)

• Ένα σιροπιώδες, παχύρρευστο, άχρωμο υγρό, έχει αλκοολική οσμή, αναμιγνύεται καλά με το νερό, μειώνει σημαντικά το σημείο πήξης του νερού (ένα διάλυμα 60% παγώνει στους -49 ˚C) - αυτό χρησιμοποιείται σε συστήματα ψύξης κινητήρα - αντιψυκτικό.
• Η αιθυλενογλυκόλη είναι τοξική - ισχυρό δηλητήριο! Καταστέλλει το κεντρικό νευρικό σύστημα και επηρεάζει τα νεφρά.

Τριόλ

• Άχρωμο, παχύρρευστο, σιροπιαστό υγρό, γλυκιά στη γεύση. Όχι δηλητηριώδες. Χωρίς μυρωδιά. Ανακατεύεται καλά με νερό.
• Διανέμεται στην άγρια ​​ζωή. Παίζει σημαντικό ρόλο στις μεταβολικές διεργασίες, καθώς αποτελεί μέρος των λιπών (λιπιδίων) των ζωικών και φυτικών ιστών.

Ονοματολογία

Στα ονόματα των πολυυδρικών αλκοολών ( πολυόλες) η θέση και ο αριθμός των ομάδων υδροξυλίου υποδεικνύονται με κατάλληλους αριθμούς και επιθήματα -διόλη(δύο ομάδες OH), -τριόλ(τρεις ομάδες ΟΗ) κ.λπ. Για παράδειγμα:

Παρασκευή πολυυδρικών αλκοολών

Εγώ. Παρασκευή διυδρικών αλκοολών

Στη βιομηχανία

1. Καταλυτική ενυδάτωση αιθυλενοξειδίου (παραγωγή αιθυλενογλυκόλης):

2. Αλληλεπίδραση διαλογονικών παραγώγων αλκανίων με υδατικά διαλύματα αλκαλίων:

3. Από αέριο σύνθεσης:

2CO + 3H2 250°, 200 MPa,κατ→CH 2 (OH)-CH 2 (OH)

Στο εργαστήριο

1. Οξείδωση αλκενίων:

II. Παρασκευή τριυδρικών αλκοολών (γλυκερόλη)

Στη βιομηχανία

Σαπωνοποίηση λιπών (τριγλυκερίδια):

Χημικές ιδιότητεςπολυϋδρικές αλκοόλες

Ιδιότητες οξέος

1. Με ενεργά μέταλλα:

HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2Na → H 2 + NaO-CH 2 -CH 2 -ONa(γλυκολικό νάτριο)

2. Με υδροξείδιο του χαλκού( II ) – ποιοτική αντίδραση!

Απλοποιημένο διάγραμμα

Βασικές ιδιότητες

1. Με υδραλογονικά οξέα

HO-CH2-CH2-OH + 2HCl Η+↔ Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + 2H 2 O

2. ΜΕ άζωτο οξύ

Τ ρινιτρογλυκερίνη - η βάση του δυναμίτη

Εφαρμογή

• Αιθυλενογλυκόλη παραγωγή lavsan , πλαστικά είδη, και για το μαγείρεμα αντιψυκτικό - υδατικά διαλύματα, κατάψυξη πολύ κάτω από τους 0°C (η χρήση τους για την ψύξη των κινητήρων επιτρέπει στα αυτοκίνητα να λειτουργούν μέσα χειμερινή ώρα) πρώτες ύλες στην οργανική σύνθεση.
• Γλυκερίνηχρησιμοποιείται ευρέως σε βιομηχανία δέρματος, κλωστοϋφαντουργίας για φινίρισμα δέρματος και υφασμάτων και σε άλλους τομείς της εθνικής οικονομίας. Σορβιτόλη (σεξυδρική αλκοόλη) χρησιμοποιείται ως υποκατάστατο ζάχαρης για διαβητικούς. Η γλυκερίνη χρησιμοποιείται ευρέως στα καλλυντικά , Βιομηχανία τροφίμων , φαρμακολογία , παραγωγή εκρηκτικά . Η καθαρή νιτρογλυκερίνη εκρήγνυται ακόμη και με ελαφρά κρούση. χρησιμεύει ως πρώτη ύλη για την απόκτηση σκόνη χωρίς καπνό και δυναμίτη ― ένα εκρηκτικό που, σε αντίθεση με τη νιτρογλυκερίνη, μπορεί να πεταχτεί με ασφάλεια. Ο δυναμίτης εφευρέθηκε από τον Νόμπελ, ο οποίος ίδρυσε το παγκοσμίως γνωστό βραβείο Νόμπελγια εξαιρετικά επιστημονικά επιτεύγματα στους τομείς της φυσικής, της χημείας, της ιατρικής και της οικονομίας. Η νιτρογλυκερίνη είναι τοξική, αλλά σε μικρές ποσότητες χρησιμεύει ως φάρμακο , καθώς διαστέλλει τα αγγεία της καρδιάς και ως εκ τούτου βελτιώνει την παροχή αίματος στον καρδιακό μυ.

Πείραμα 4. Αλληλεπίδραση γλυκερίνης με υδροξείδιο του χαλκού (II).

Αντιδραστήρια και υλικά: γλυκερίνη; θειικός χαλκός, 0,2 N. λύση; καυστική σόδα, διάλυμα 2 Ν.
Δημοσιεύτηκε στο ref.rf

Τοποθετήστε 2 σταγόνες διαλύματος θειικού χαλκού και 2 σταγόνες διαλύματος υδροξειδίου του νατρίου σε ένα δοκιμαστικό σωλήνα και ανακατέψτε - σχηματίζεται ένα μπλε ζελατινώδες ίζημα υδροξειδίου του χαλκού (P). Προσθέστε 1 σταγόνα γλυκερίνης στον δοκιμαστικό σωλήνα και ανακινήστε το περιεχόμενο. Το ίζημα διαλύεται και εμφανίζεται ένα σκούρο μπλε χρώμα λόγω του σχηματισμού γλυκερικού χαλκού.

Χημεία διεργασιών:

Η γλυκερίνη είναι μια τριυδρική αλκοόλη. Η οξύτητά του είναι μεγαλύτερη από αυτή των μονοϋδρικών αλκοολών: η αύξηση του αριθμού των υδροξυλομάδων ενισχύει τον όξινο χαρακτήρα.
Δημοσιεύτηκε στο ref.rf
Η γλυκερόλη σχηματίζει εύκολα γλυκερικά με υδροξείδια βαρέων μετάλλων.

Ταυτόχρονα, η ικανότητά του να σχηματίζει παράγωγα μετάλλων (γλυκερικά) με πολυσθενή μέταλλα εξηγείται όχι τόσο από την αυξημένη οξύτητά του, αλλά από το γεγονός ότι αυτό παράγει ενδοσύνθετες ενώσεις που είναι ιδιαίτερα σταθερές. Οι συνδέσεις αυτού του τύπου ονομάζονται συχνά χηλικά(από το ελληνικό ʼʼhelaʼʼ - νύχι).

Πείραμα 4. Αλληλεπίδραση γλυκερίνης με υδροξείδιο του χαλκού (II) - έννοια και τύποι. Ταξινόμηση και χαρακτηριστικά της κατηγορίας «Πείραμα 4. Αλληλεπίδραση γλυκερίνης με υδροξείδιο του χαλκού (II)» 2017, 2018.

Τοποθετήστε 2 σταγόνες διαλύματος θειικού χαλκού και 2 σταγόνες διαλύματος υδροξειδίου του νατρίου σε ένα δοκιμαστικό σωλήνα και ανακατέψτε - σχηματίζεται ένα μπλε ζελατινώδες ίζημα υδροξειδίου του χαλκού (II). Προσθέστε 1 σταγόνα γλυκερίνης στον δοκιμαστικό σωλήνα και ανακινήστε το περιεχόμενο. Το ίζημα διαλύεται και εμφανίζεται ένα σκούρο μπλε χρώμα λόγω του σχηματισμού γλυκερικού χαλκού.

Χημεία διεργασιών:

Γλυκερικός χαλκός

Η γλυκερίνη είναι μια τριυδρική αλκοόλη. Η οξύτητά του είναι μεγαλύτερη από αυτή των μονοϋδρικών αλκοολών: η αύξηση του αριθμού των υδροξυλομάδων ενισχύει τον όξινο χαρακτήρα.

Η γλυκερόλη σχηματίζει εύκολα γλυκερικά με υδροξείδια βαρέων μετάλλων. Ωστόσο, η ικανότητά του να σχηματίζει παράγωγα μετάλλων (γλυκερικά) με πολυσθενή μέταλλα εξηγείται όχι τόσο από την αυξημένη οξύτητά του, αλλά από το γεγονός ότι αυτό παράγει ενδοσύνθετες ενώσεις που είναι ιδιαίτερα σταθερές. Οι ενώσεις αυτού του είδους ονομάζονται χηλικές ενώσεις (από το ελληνικό "hela" - νύχι).

Η αντίδραση με υδροξείδιο του χαλκού είναι μια ποιοτική αντίδραση σε πολυϋδρικές αλκοόλες και καθιστά δυνατή τη διάκρισή τους από τις μονοϋδρικές.

Οξείδωση αιθυλικής αλκοόλης με οξείδιο του χαλκού

Τοποθετήστε 2 σταγόνες αιθυλικής αλκοόλης σε στεγνό δοκιμαστικό σωλήνα. Κρατώντας μια σπείρα χάλκινου σύρματος με τσιμπιδάκια, θερμαίνετε τη στη φλόγα μιας λάμπας αλκοόλης μέχρι να εμφανιστεί μια μαύρη επικάλυψη από οξείδιο του χαλκού. Η ακόμα καυτή σπείρα χαμηλώνεται σε δοκιμαστικό σωλήνα με αιθυλική αλκοόλη. Η μαύρη επιφάνεια της σπείρας γίνεται αμέσως χρυσή λόγω της αναγωγής του οξειδίου του χαλκού. Σε αυτή την περίπτωση γίνεται αισθητή η χαρακτηριστική μυρωδιά της ακεταλδεΰδης (η μυρωδιά των μήλων).

Ο σχηματισμός ακεταλδεΰδης μπορεί να ανιχνευθεί χρησιμοποιώντας μια χρωματική αντίδραση με φουξθειώδες οξύ. Για να το κάνετε αυτό, τοποθετήστε 3 σταγόνες διαλύματος φουξινού οξέος σε ένα δοκιμαστικό σωλήνα και προσθέστε 1 σταγόνα από το διάλυμα που προκύπτει με μια πιπέτα. Εμφανίζεται ένα ροζ-ιώδες χρώμα. Να γράψετε την εξίσωση για την αντίδραση οξείδωσης της αλκοόλης.

Οξείδωση αλκοολών με μίγμα χρωμίου

Τοποθετήστε 2 σταγόνες αιθυλικής αλκοόλης σε ξηρό δοκιμαστικό σωλήνα, προσθέστε 1 σταγόνα διαλύματος θειικού οξέος και 2 σταγόνες διάλυμα διχρωμικού καλίου. Το πορτοκαλί διάλυμα θερμαίνεται πάνω από τη φλόγα μιας λάμπας αλκοόλης έως ότου το χρώμα αρχίσει να αλλάζει σε γαλαζοπράσινο. Παράλληλα, γίνεται αισθητή η χαρακτηριστική μυρωδιά της ακεταλδεΰδης.

Πραγματοποιήστε μια παρόμοια αντίδραση χρησιμοποιώντας ισοαμυλική αλκοόλη ή άλλη διαθέσιμη αλκοόλη, σημειώνοντας τη μυρωδιά της αλδεΰδης που σχηματίζεται.

Εξηγήστε τη χημεία της διαδικασίας τη χημεία της διαδικασίας γράφοντας τις εξισώσεις των αντίστοιχων αντιδράσεων .

Οξείδωση αιθυλικής αλκοόλης με διάλυμα υπερμαγγανικού καλίου

Τοποθετήστε 2 σταγόνες αιθυλικής αλκοόλης, 2 σταγόνες διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου και 3 σταγόνες διαλύματος θειικού οξέος σε στεγνό δοκιμαστικό σωλήνα. Ζεστάνετε προσεκτικά το περιεχόμενο του δοκιμαστικού σωλήνα πάνω από τη φλόγα του καυστήρα Το ροζ διάλυμα αποχρωματίζεται. Υπάρχει μια χαρακτηριστική οσμή της ακεταλδεΰδης, η οποία μπορεί επίσης να ανιχνευθεί με μια χρωματική αντίδραση με φουξινοθειικό οξύ.

Χημεία της διαδικασίας : (γράψτε την εξίσωση της αντίδρασης).

Οι αλκοόλες οξειδώνονται πιο εύκολα από τους αντίστοιχους κορεσμένους υδρογονάνθρακες, γεγονός που εξηγείται από την επίδραση της υδροξυομάδας που υπάρχει στο μόριό τους. Οι πρωτογενείς αλκοόλες μετατρέπονται με οξείδωση σε αλδεΰδες ήπιες συνθήκες, σε οξέα - κάτω από πιο σοβαρές συνθήκες. Οι δευτεροταγείς αλκοόλες παράγουν κετόνες κατά την οξείδωση.